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No dia 29 de junho, a 1/8 da final da Copa do Mundo de Clubes, o Benfica perdeu para o Chelsea por 1 a 4 após a prorrogação e perdeu o top 8.
Embora o Benfica tenha se arrependido de ter perdido no final, Di Maria mostrou o profissionalismo e o coração das melhores estrelas no jogo. Ele cobrou pênalti nos acréscimos do segundo tempo, igualando o placar para o time, e uma vez renasceu o suspense do jogo.
Originalmente, com o gol de Reese James aos 64 minutos, o Chelsea quase garantiu a vitória por 1 a 0. Mas no final do tempo regulamentar, o zagueiro do Blues Marlo Gusto cometeu falta de handebol na área e o árbitro marcou pênalti. Di Maria caminhou calmamente até o gol, enfrentou o goleiro Robert Sanchez e acertou com firmeza, reescrevendo o placar para 1 a 1, e o jogo foi arrastado para a adição.
Embora o Benfica tenha finalmente desabado na prorrogação e sofrido uma derrota revertida, o desempenho de Di Maria ainda é digno de respeito.
O que é ainda mais surpreendente é que nesta Copa do Mundo de Clubes, Di Maria marcou todos os 4 gols em nome do Benfica, todos de pênaltis, e ele também liderou a lista de artilheiros da Copa do Mundo de Clubes com esses 4 pênaltis.
Olhando para trás neste torneio, Di Maria marcou um pênalti aos 453 minutos na partida da fase de grupos contra o Boca Youth, ajudando a equipe a diminuir a diferença de pontuação e, finalmente, empatou em 2 a 2 com o adversário. Depois de enfrentar o Oakland City, ele acertou duas vezes nos acréscimos do primeiro tempo (45, 8 minutos e 90, 8 minutos) e marcou dois pênaltis.
Percebe-se que os 4 gols de Di Maria foram todos nos tempos de parada. De acordo com as estatísticas, Di Maria cobrou 23 pênaltis em sua carreira, acertou 19 vezes e acertou 82,61%. Especialmente nas últimas temporadas, ele acertou todos os 11 pênaltis consecutivos, mostrando grande estabilidade e autoconfiança.