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Em 12 de julho, o técnico do Trail Blazers, Billups, compartilhou suas opiniões sobre o desempenho de Henderson na próxima temporada em uma entrevista.
Billups disse: "Para ser honesto, Henderson está em um estado surpreendentemente bom neste verão. Ele teve uma vida difícil no ano passado, principalmente porque não conseguiu jogar no verão passado-ele se machucou e tem se curado da derrota da temporada passada. Neste verão, ele vem jogando, concentrando-se em melhorar seu desempenho no campo. Ele fará um tremendo progresso este ano. Eu realmente acredito que Henderson dará início a um salto qualitativo. Vou apoiá-lo até o fim, estamos prontos."
Na temporada regular da temporada passada, Henderson teve uma média de 12,7 pontos, 3 rebotes, 5,1 assistências e 1 roubo de bola por jogo.